حجم بالا

بنزوئیک اسید

 

بنزوئیک اسید

  • - بنزوئیک اسید یک اسید آروماتیک کربوکسیلیک با فرمول شیمیایی C6H5COOH است. 
  •  
  • - نام آن از واژه "اسید بنزن کربوکسیلیک" گرفته شده است. 
  •  
  • - ساختار شیمیایی آن شامل یک حلقه بنزن به همراه یک گروه کربوکسیلیک است.
  •  
  • - این ترکیب در دمای اتاق به صورت جامد سفید رنگ و بلوری است. 
  •  
  • - بوی ملایم و خوشایندی ولی طعم ترش و تندی دارد.
  •  
  • - نقطه ذوب و جوش بنزوئیک اسید به ترتیب 122.4 درجه سانتی‌گراد و 249.2 درجه سانتی‌گراد است.
  •  
  • - چگالی آن 1.27 گرم بر سانتی‌متر مکعب است.

بنزوئیک اسید به طور طبیعی در برخی از میوه‌ها و گیاهان مانند توت فرنگی، سیب، زغال اخته و کاسنی وجود دارد. همچنین به عنوان یک افزودنی غذایی با شماره E210 به مواد غذایی اضافه می‌شود. حلالیت بنزوئیک اسید در آب اندک است و در 20 درجه سانتی‌گراد برابر 2.9 گرم در یک لیتر آب می باشد. این ترکیب در الکل و اتر به خوبی و در دی‌اتیل اتر، کلروفرم و دی‌کلرومتان بسیار حل می‌شود.

بنزوئیک اسید یک اسید آروماتیک ضعیف است. در آب یونیزه شده و به یون بنزوات (C6H5COO-) و یون هیدروژن (H+) تجزیه می‌شود. مقدار pKa آن در 25 درجه سانتی‌گراد برابر 4.2 است. بنزوئیک اسید خواص اسیدی و بازی نشان می‌دهد. با بازها واکنش داده و نمک‌های بنزوات تشکیل می‌دهد.

بنزوئیک اسید و بنزوات‌ها خاصیت آنتی‌اکسیدانی دارند. آن‌ها از تغییرات شیمیایی ناشی از اکسیژن جلوگیری کرده و از فساد مواد غذایی پیشگیری می‌کنند. به همین دلیل، بنزوئیک اسید و نمک‌های آن به‌طور گسترده‌ای به عنوان نگهدارنده در مواد غذایی استفاده می‌شوند.

سازمان بهداشت جهانی میزان قابل قبول روزانه بنزوئیک اسید را 5 میلی‌گرم به ازای هر کیلوگرم وزن بدن تعیین کرده است. بنزوئیک اسید در بدن انسان‌ها با ترکیب شدن با اسید آمینه گلایسین به اسید هیپوریک تبدیل می‌شود. اسید هیپوریک سپس از طریق ادرار دفع می‌گردد. بنزوئیک اسید پس از متابولیسم در بدن، سمیت اندکی دارد. اما در غلظت‌های بالا می‌تواند اثرات مضری داشته باشد. مصرف آن می‌تواند موجب تحریک غشاهای مخاطی دهان، مری و معده شود. استفراغ و اسهال از دیگر عوارض آن است.

تماس طولانی با پوست و چشم باعث قرمزی و تورم می‌گردد. سازمان بهداشت جهانی حد مجاز روزانه بنزوئیک اسید را 5 میلی‌گرم به ازای هر کیلوگرم وزن بدن تعیین کرده است. بنابراین بنزوئیک اسید یک نگهدارنده متداول در مواد غذایی است که باید با احتیاط مصرف شود.

بنزوئیک اسید کاربردهای فراوانی در صنایع مختلف دارد که در ادامه به برخی از آن ها اشاره می شود.

کاربرد بنزوئیک اسید در صنایع غذایی

بنزوئیک اسید یکی از مهمترین افزودنی‌های غذایی در صنایع غذایی به شمار می‌رود. نقش بنزوئیک اسید در صنایع غذایی به شرح زیر است:

- نگهدارنده غذا: 

  • بنزوئیک اسید و نمک‌های آن مانند بنزوات سدیم، با خاصیت آنتی‌باکتریال و آنتی‌اکسیدانی، از رشد باکتری‌ها و فساد اکسیداتیو مواد غذایی جلوگیری می‌کنند.

- کنترل pH:

  •  بنزوئیک اسید برای تنظیم pH محصولاتی مانند نوشیدنی‌ها، آبمیوه‌ها، سس‌ها و ترشی‌ها استفاده می‌شود.

- افزودنی طعم‌دهنده: 

  • بنزوئیک اسید طعم ترش و تند مشخصی دارد و به عنوان یک افزودنی طعم‌دهنده به مواد غذایی اضافه می‌شود.

- تولید ترکیبات مشتق شده: 

  • بنزوئیک اسید ماده اولیه برای تولید مشتقاتی مثل بنزوات اتیل، بنزوات بوتیل و بنزوات متیل است که در صنایع غذایی کاربرد دارند.

- کمک به جذب ویتامین‌ها: 

بنزوئیک اسید با بهبود جذب ویتامین‌های B و C در بدن، موجب افزایش ارزش غذایی محصولات می‌شود.

- تولید رنگ‌ها، عطر و طعم‌های طبیعی: 

  • بنزوئیک اسید در تولید رنگ‌ها، عطرها و طعم‌های طبیعی به کار می‌رود.

- کاهش pH در تولید قند و شکر: 

بنزوئیک اسید به عنوان یک اسید برای کاهش pH و تصفیه شربت قند در فرایند تولید شکر به کار می‌رود.

کاربرد بنزوئیک اسید در صنایع دارویی

بنزوئیک اسید کاربردهای متنوعی در صنعت داروسازی به عنوان نگهدارنده، پیش‌ماده سنتز داروها، روان‌کننده و غیره دارد. در ادامه به برخی از این کاربردها اشاره شده است:

- نگهدارنده در داروها:

 بنزوئیک اسید به عنوان یک نگهدارنده ضدمیکروبی در فرآورده‌های دارویی خوراکی، تزریقی و موضعی استفاده می‌شود.

- سنتز ترکیبات دارویی فعال:

 بنزوئیک اسید به عنوان یک ماده اولیه و واسطه برای سنتز چندین مولکول دارویی فعال از جمله بیهوشی‌ها، ضدقارچ‌ها، ضدباکتری‌ها و ضددردها به کار می‌رود.

- تولید نمک‌های بنزوات:

 نمک‌هایی مانند بنزوات سدیم و کلرید بنزالکونیوم از مشتقات بنزوئیک اسید هستند که در داروها و مواد ضدعفونی‌کننده استفاده می‌شوند.

- روان‌کننده در قرص‌ها و کپسول‌ها: 

بنزوئیک اسید به عنوان یک روان‌کننده برای بهبود فرایند تولید قرص و کپسول به فرمولاسیون‌ها اضافه می‌شود.

- تنظیم pH :

 بنزوئیک اسید برای تنظیم سطوح pH فرآورده‌ها و سیستم‌های رسانش دارو به منظور بهبود پایداری و جذب آنها به کار می‌رود.

- نگهدارنده ضدقارچی در محصولات آرایشی‌ و بهداشتی:

 بنزوئیک اسید از آلودگی قارچی در کرم‌ها، ژل‌ها و پمادهای دارویی و آرایشی جلوگیری می‌کند.

 

کاربرد بنزوئیک اسید در صنایع پلیمری

اسید بنزوئیک به طور گسترده‌ای در صنعت پلیمر به عنوان یک ماده افزودنی و کاتالیزور استفاده می‌شود. برخی از کاربردهای کلیدی عبارتند از:

- مهارکننده پلیمریزاسیون :

اسید بنزوئیک معمولا به عنوان مهارکننده پلیمریزاسیون استیرن، وینیل استات، استرهای آکریلیک و سایر مونومرها استفاده می‌شود که از پلیمریزاسیون ناخواسته طی نگهداری و حمل و نقل جلوگیری می‌کند.

- کاتالیزور پلی‌استر :

 اسید بنزوئیک واکنش پلی‌کندانساسیون بین اسیدهای دی‌کربوکسیلیک و دی‌الکل‌ها برای تولید پلی‌استرها مانند پلی‌اتیلن ترفتالات را کاتالیز می‌کند و باعث افزایش سرعت واکنش و بهبود وزن مولکولی پلی‌استر می‌شود.

- عامل پخت :

 اسید بنزوئیک در رزین‌های اپوکسی به عنوان عامل پخت یا سخت‌کننده استفاده می‌شود. با گروه‌های اپوکسید در رزین واکنش داده و شبکه پلیمری اتصال عرضی ایجاد می‌کند که منجر به بهبود استحکام و مقاومت حرارتی می‌شود.

- نرم‌کننده :

 استرهای اسید بنزوئیک مانند بنزیل بنزوات به عنوان نرم‌کننده در استات سلولز، پلی وینیل کلراید و سایر پلیمرها استفاده می‌شوند و به بهبود انعطاف‌پذیری و قابلیت فراوری کمک می‌کنند.

- عامل ضد‌ مه :

مشتقات بنزوات می‌توانند به پلی‌اتیلن و پلی‌پروپیلن اضافه شوند تا خاصیت ضد مه و جلوگیری از تشکیل بخار را اعطا کنند.

- روان‌کننده :

 نمک‌های اسید بنزوئیک به عنوان روان‌کننده داخلی در پلیمرهایی مانند نایلون و پلی‌اتیلن استفاده می‌شوند تا خواص جریان را طی فرایند بهبود دهند.

علاوه بر این، بنزوئیک اسید در زمینه های دیگری مانند کشاورزی، خوراک دام و طیور استفاده می شود. همچنین، کاربرد اسید بنزوئیک در طراحی باتری ها، سنتز رنگ، خوشبوکننده‌های هوای خانگی از جمله شمع‌های معطر، و محصولات تمیزکننده فرش مشاهده می‌شود.